규모가 커질수록 스마트한 팀이 오히려 더 나쁜 결정을 내리는 이유

비즈니스 맥락 상실의 배후에 있는 조직 과학, 그리고 이를 극복하는 방법.

저는 사회학 박사 과정 시절부터 팀 내에서 정보가 어떻게 흐르는지에 깊은 관심을 가져왔습니다. 당시에는 순수 학문적인 관심사였지만, 유능한 팀이 5명에서 50명, 500명으로 성장할 때 무언가가 무너지기 시작합니다:

사람들은 무의식적으로 사일로로 빠져듭니다. 의사결정권자들은 예기치 못한 상황에 직면합니다. 명백한 신호들은 뒤늦게야 비로소 드러납니다.

그 호기심은 제가 경영자 자리에 올랐을 때도 저를 따라왔습니다. 초창기 스타트업에서 포춘 500대 기업 규모로 팀을 확장해 온 과정에서, 저는 같은 패턴을 끊임없이 목격해 왔습니다. 솔직히 말해, 왜 유능한 팀일수록 규모가 커질수록 더 나쁜 결정을 내리는 것일까요?

이에 대한 답을 찾기 위해, 조직 행동에 관한 두 가지 기초 연구부터 살펴보겠습니다.

연구 1: 우연에 의해 채워지는 구조적 공백

30년 전, 사회학자 로널드 버트(Ronald Burt)는 조직 내에서 정보가 어떻게 흐르는지를 분석했습니다. 그가 발견한 것은 단일 네트워크가 아니라 클러스터였습니다. 각 그룹 내에서는 구성원들이 끊임없이 소통하며 밀접하고 활발하게 교류하는 반면, 그룹 간의 연결은 금세 희미해지는 현상이었습니다.

이러한 간극은 구조적 공백입니다. 간단히 말해, 구조적 공백이란 정보를 공유해야 하지만 실제로는 공유하지 않는 그룹들 사이의 간극을 의미합니다.

이들은 조직 차트에는 나타나지 않습니다. 소셜 네트워크 속에 존재합니다.

소수의 사람들은 자연스럽게 이러한 간극을 메웁니다. 버트는 그들을 브로커라고 불렀습니다. 이들은 양측의 의견을 경청하고, 불일치를 포착하며, 다른 사람들이 놓치는 연결 고리를 찾아내는 사람들입니다. 브로커가 없거나, 업무 과부하에 시달리거나, 의사 결정 과정에 참여하지 못할 때, 그 통찰력은 해당 클러스터 내에서 사라지고 맙니다.

CFO로서, 저는 ‘구조적 공백’을 가장 주의 깊게 지켜보는 운영 위험 요소 중 하나로 꼽습니다. 이러한 공백을 메워주는 중개자 역할은 매우 중요합니다. 저는 리더들에게 이러한 인재들을 핵심 정보 담당자(네, 그 KPI가 아닙니다)로 지정하고, 의사결정 테이블에 가까이 두도록 끊임없이 당부합니다. 아래 예시를 읽으시면서 이미 몇 명의 이름이 떠오르실 거라 확신합니다:

예측 문제의 해결책을 조용히 쥐고 있던 운영 관리자

재무팀은 파이프라인 전환율이 갑작스럽게 떨어진 문제로 골머리를 앓고 있었습니다. 끝없이 이어지는 심층 분석 회의와 수많은 가설이 쏟아졌지만, 정작 해답은 나오지 않았습니다. 그러던 중 한 운영 관리자가 점심 식사 자리에서 재무 분석가에게 작은 CRM 워크플로우가 변경되었다는 사실을 무심코 언급했습니다. 그 단 한 가지 세부 사항이 모든 것을 설명해 주었습니다.

제품 마케팅과 엔지니어링 사이의 놓친 연결고리

한 제품 엔지니어가 회사 행사에서 제품 마케팅 매니저에게 사용자의 고충을 멘션한 적이 있었는데, 그 매니저는 그런 식으로 표현된 내용을 들어본 적이 없었습니다. 그 한 마디만으로도 출시 스토리의 핵심 부분이 완전히 달라질 수도 있었을 것입니다.

가격 책정의 투명성을 잠금 해제한 영업 팀 담당자

영업 팀 담당자들은 종종 귀중한 고객 맥락 정보를 가지고 있지만, 이 정보가 본사의 가격 책정 팀에 전달되는 경우는 드뭅니다. 우연히 현지 사무실을 방문한 성장 담당 이사와의 짧은 커피 미팅에서, 한 영업 담당자는 최근 발생한 패키지 관련 혼란이 수주율 하락과 정확히 일치한다는 점을 설명했습니다…

이러한 순간들은 사소해 보이지만, 사실은 ‘구조적 공백’이 실제로 작용하는 모습입니다.

또한 직원 네트워크의 ‘구조적 공백’은 워크플로우의 데이터 공백으로 이어집니다.

맥락은 다양한 커뮤니케이션 도구, 사적인 채팅, 회의 등에 흩어져 있습니다. 연결 고리는 분명히 존재합니다. 하지만 중개자가 의도치 않게 빈칸을 채워버리는 일이 없도록, 사람들이 자연스럽게 그 고리들을 연결해내는 것은 어려운 일입니다.

연구 2: 대규모 회의는 독창적인 통찰력을 묻어버린다

1980년대, 연구원 가롤드 스타서(Garold Stasser)와 윌리엄 타이투스(William Titus)는 겉보기에는 매우 단순해 보이는 실험을 진행했습니다.

참가자들을 4인 1조로 나누어 결정을 내리도록 요청했습니다.

그들은 두 가지 설정을 운영했습니다:

모든 구성원이 동일한 사실을 공유했을 때, 그룹은 개인보다 더 뛰어난 성과를 냈습니다.

사람들이 서로 다른 사실을 가지고 있을 때, 집단은 종종 개인이 혼자서 선택했을 때보다 더 나쁜 답을 선택하곤 했습니다.

왜일까요?

연구진이 녹화 영상을 검토한 결과, 일정한 패턴을 발견했습니다.

그룹들은 모두가 이미 알고 있는 사실을 끊임없이 되풀이하기만 했습니다.

결정의 근거가 된 핵심 사실들은 거의 다뤄지지 않았거나 아예 무시되었습니다.

팀원들이 30분 동안 누구나 다 아는 사실을 되풀이하기만 하고, 실제로 중요한 예외 사례는 전혀 다루지 않는 회의를 경험해 본 적이 있다면, 여러분은 이미 이 실험을 직접 겪어본 셈입니다.

저는 이 현상을 직접 목격했습니다.

한때 우리는 영업 역량 모델의 예측 정확도를 맞추는 데 몇 주 동안 고전했던 적이 있습니다.

모든 회의에서 똑같은 이론들이 제기되었습니다. 어쩌면 채용 문제일 수도 있고, 역량 강화 문제일 수도 있고, 마케팅 파이프라인의 질 문제일 수도 있으며, 리더십 문제일 수도 있었습니다. 대화는 계속해서 같은 공유된 가정들을 맴돌았고, 분위기는 서서히 서로를 비난하는 방향으로 흘러갔습니다.

그러던 어느 날, 조용한 성격의 한 데이터 분석가가 복도에서 저를 불러 세웠습니다. 그녀는 과거 수치를 추적하던 중 작지만 의미 있는 사실을 발견했다고 말했습니다. 모두가 당연하게 여겼던 사소한 입력값인 계절성 가정이 분기마다 기준선에서 점점 더 멀어져 가고 있었던 것입니다.

결국, 그녀의 개인 분석 속에 묻혀 있었고 그룹 토론에서 한 번도 언급되지 않았던 단 하나의 간과된 세부 사항이, 전체 영업 역량 모델을 왜곡시킨 진정한 원인이었던 것으로 밝혀졌습니다.

이는 해당 연구를 보여주는 완벽한 실제 예시였습니다. 그룹은 모두가 이미 알고 있는 사실만 계속 반복했습니다. 실제로 문제를 해결한 독창적인 통찰력은 한 사람의 머릿속에만 남아 있었는데, 그 이유는 “다른 사람들은 모두 정답을 알고 있는 것처럼 보였기” 때문입니다.

이제 이를 수천 명의 구성원, 수백 건의 회의, 수십 가지 업무 tools에 걸쳐 확장해 보세요.

회의 규모가 계속 커지면 독창적인 통찰력을 도출해내는 것이 거의 불가능해집니다.

이 두 가지 조직적 역학 관계로 인해, 유능한 팀이 규모를 확장할수록 의사결정의 질은 급격히 떨어집니다. 사람들이 무능해져서 그런 것이 아닙니다. 정보를 추출하기가 더 어려워지고, 의사결정 과정이 기하급수적으로 복잡해지기 때문입니다.

점들이 너무 흩어져 있고 흐름을 추적할 수 없을 때, 사람은 그 점들을 연결할 수 없습니다.

AI도 마찬가지입니다.

Company Brain: 대규모 맥락 포착

위의 두 연구에서 알 수 있듯이, 조직에 부족한 것은 조직을 위한 공유 메모리임이 분명합니다. 단순히 “최종 기록”을 저장하는 것이 아니라, 일, 의사 결정, 상호작용이 발생하는 즉시 이를 포착하는 시스템이 필요합니다.

의사결정 과정을 실시간으로 생생하게 기록하는 시스템: 입력 사항, 토론 내용, 가정, 상충되는 요소, 결과 등을 실시간으로 기록합니다.

이것이 바로 제가 말하는 ‘컴퍼니 브레인’입니다.

이는 정적인 지식 기반이 아니라, 회사의 운영 방식을 관찰하고 의사 결정 과정을 기록하며, 비즈니스가 확장됨에 따라 모든 구성원이 전체 맥락을 즉시 파악할 수 있도록 돕는 살아 숨 쉬는 지능의 층입니다.

AI를 통해 이는 더 이상 비즈니스 분야의 공상과학이 아닙니다.

저희 ClickUp에서는 이를 직접 실험해 왔습니다. 그 결과, ‘컴퍼니 브레인’을 구축하려면 3단계 전략이 필요하다는 교훈을 얻었습니다. (경고: 단 한 단계라도 건너뛰면 모든 것이 AI의 엉망진창으로 무너져 버립니다!!)

1단계: ‘개방형 맥락’을 갖춘 비즈니스를 구축하세요

구조적 공백을 밝혀내세요: 개인과 사일로화된 팀으로부터 독창적인 통찰력을 이끌어내고, 이를 가능한 한 널리 전파하는 의도적인 시스템을 구축하세요.

NVIDIA의 젠슨 황 CEO는 중요한 맥락을 전달할 때 1:1 회의를 피한다고 밝힌 바 있습니다. 그는 모든 사람이 동시에 같은 내용을 들을 수 있도록 대규모 그룹에서 정보를 공유하는 방식을 선호합니다.

그는 기본적으로 구조적 공백을 줄이고 있습니다. 개인 맥락은 취약하고 처리 속도가 느립니다. 반면 공개 맥락은 검색이 가능하고 재사용할 수 있으며 AI에 입력할 수 있게 됩니다.

ClickUp에서는 개방적인 맥락 문화가 모든 곳에 반영되어 있습니다. 직원들은 회의 기록 담당자를 가능한 한 많은 회의에 참석시키고, DM이 아닌 그룹 채팅에서 질문이나 생각을 공유하도록 장려하며, 매주 엄격한 업데이트 절차를 운영합니다. 일반 직원부터 최고 경영진에 이르기까지 모든 구성원이 ClickUp에 단 3가지 요점만 담은 주간 반성문을 제출합니다:

너무 단순해 보였지만, 그 누적 효과는 강력했습니다. 숨겨져 있던 신호들이 드러났고, 장애 요인들은 몇 달 뒤가 아니라 실시간으로 파악되었습니다. 리더들은 간접적이고 일반적인 보고에 의존하는 것을 그만두고, 직접 신호를 파악하기 시작했습니다.

우리는 AI를 활용해 신호를 분석합니다. 사람은 “우리가 놓치고 있는 것은 무엇인가?”라는 질문에 집중합니다. AI는 조직 전반을 샅샅이 살펴보고 공통된 주제를 도출합니다. 판단과 예측에는 여전히 사람의 역할이 필수적입니다. AI는 반복적인 보고와 요약 업무를 담당합니다.

2단계: 모든 일을 통합하여 의사결정 과정을 실시간으로 기록하세요

업무와 관련된 모든 원시 자료를 한곳에 모아두고, 모든 것을 그곳으로 통합할 단일 업무 플랫폼을 선택하세요. 주간 업데이트, 팀 채팅, 프로젝트 스레드, 메모, 업무 인계 플랜 등 모든 것이 포함됩니다.

주요 의사결정이 어떻게 이루어지는지에 대한 기록을 시작해 보세요.

이는 대부분의 팀이 결코 기르지 못하는 역량입니다. 문제가 발생하면, 그 결정이 어떻게 내려졌는지 파악하는 것이 종종 불가능합니다. 사후 분석은 고통스러운 원인 규명 작업으로 변해버립니다. 이것이 바로 진정한 의사결정 감사 로그가 없다는 것을 보여주는 명백한 징후입니다.

하지만 팀원들에게 모든 단계를 멈춰서 문서화하도록 강요하는 것은 해결책이 아닙니다. 사람은 그렇게 일하지 않습니다! 이는 흐름을 끊고 실행 속도를 늦춥니다.

올바른 접근 방식은 의결이 이루어지는 순간에 이를 포착하는 것입니다. 이는 마치 나중에 사람들에게 과정을 재현해 달라고 요청하는 대신, 일 과정을 직접 촬영하는 것과 같습니다. 각 핵심 단계, 가정, 그리고 상충 관계는 백그라운드에서 기록됩니다. 팀이 다음 단계로 넘어갈 때, 그 흔적은 이미 남아 있습니다.

바로 이 지점에서 AI가 판도를 바꿉니다.

ClickUp에서는 ‘Company Brain’이 주요 의사결정을 통합 업무 플랫폼에 직접 기록하고, 이러한 의사결정 이력을 지속적으로 시스템에 반영합니다.

재무 담당 임원으로 새로운 회사에 합류할 때, 제가 가장 먼저 던지는 질문은 거의 항상 똑같습니다. “예산은 어떻게 수립하나요?”

아이젠하워가 가장 잘 표현했습니다. “플랜은 무가치하지만, 계획 수립은 모든 것이다.” 저는 최종 수치 자체를 평가하는 것이 아닙니다. 비즈니스가 어떻게 운영되는지, 즉 의사결정이 어떻게 이루어지는지에 대한 맥락을 파악하고 있는 것입니다.

예산 수립 과정은 항상 제가 기업의 의사결정 체계가 얼마나 건전하고 성숙한지를 가늠하는 엑스레이와도 같은 역할을 해왔습니다.

이제 AI 에이전트가 등장합니다.

저는 종종 CFO들이 예산을 수립하는 데 도움을 주겠다고 약속하는 ‘예산 에이전트’에 대한 제안을 받곤 합니다. 맥락이 없다면 이는 막다른 길일 뿐입니다. 기껏해야 교과서적인 답변만 얻을 수 있을 뿐이죠. 진심으로 프롬프트를 얼마나 많이 보내야 그 에이전트들에게 우리가 어떻게 의사결정을 하는지 가르칠 수 있는지 묻고 싶습니다.

하지만 에이전트에게 실제 의사결정 감사 로그를 제공하면 모든 것이 달라집니다. 이제 에이전트는 이 회사가 어떻게 생각하는지 이해하게 됩니다. 의사결정 로그는 에이전트에게 보물 지도가 되는 셈입니다. 이러한 역량을 갖춘 기업은 그렇지 않은 기업보다 한 차원 더 빠르게 에이전트의 잠재력을 잠금 해제할 수 있습니다.

저희 ‘컴퍼니 브레인’은 내년도 엔지니어링 예산을 수립하는 과정을 충실히 기록합니다:

M&A 결정은 위험 부담이 크고 다차원적이며, 정성적·정량적 요소를 모두 포함한 방대한 정보가 필요한 또 다른 예시입니다. 다음은 우리가 인수 목표를 평가한 의사결정 기록입니다. 우리는 그저 일을 했을 뿐인데, ‘컴퍼니 브레인’이 이를 기록해 두었습니다. 앞으로 새로운 담당자나 에이전트가 다른 인수 목표를 평가해야 할 때, 어디서부터 시작해야 할지 바로 알 수 있을 것입니다.

이 모든 의사결정이 한곳에 모아지면, 검색 및 연결이 가능한 자산이 된다는 것을 상상해 보세요. AI는 마침내 자신이 가장 잘하는 일, 즉 의사결정을 그 배후의 워크플로우와 그 후의 결과와 연결하는 일을 수행할 수 있게 됩니다. 인간의 능력을 모방하기 위해 도입한 에이전트들이 마침내 ‘눈’을 갖게 되어 올바른 방향으로 나아갈 수 있게 되는 것입니다.

3단계. '컴퍼니 브레인'이 가동된 후의 AI 실행 계층

업무가 한곳에 통합되고 ‘컴퍼니 브레인’이 활성화되면, 모든 것이 제자리를 찾아 시너지 효과를 내기 시작합니다. 이제 팀은 다음 두 가지 모드로 작동하는 AI 실행 계층을 도입할 준비가 되었습니다:

앰비언트 모드

이 AI는 백그라운드에서 조용히 작동합니다. 패턴을 관찰하고, 위험 요소를 파악하며, 프롬프트 없이도 질문에 답합니다. 또한 인간의 사각지대로 인해 간과되기 쉬운 위험 신호를 포착합니다.

예시로, 제 주간 성찰 AI는 제가 간과했을 수 있는 사각지대(“무심코 지나쳤을지도 모르는 신호들”)를 파악하는 데 도움을 줍니다:

전용 에이전트 모드

회사, 팀, 개인의 업무 맥락이라는 견고한 기반을 바탕으로 필요에 따라 에이전트를 호출할 수 있습니다. 각 에이전트는 특정 워크플로우를 이해하면서도 동일한 기초적인 회사 맥락을 공유합니다. 채팅, 작업, 문서 등 업무가 이루어지는 곳이라면 어디에서나 에이전트를 불러올 수 있습니다.

저희 팀에는 매일 막대한 양의 중노동을 담당하는 재무 담당자 그룹이 있습니다. 이 ‘슈퍼 에이전트’들은 평범한 직원들이 아닙니다. 그들은 저희의 워크플로우, 용어 정의, 업무 주기, 그리고 의사결정 과정을 정확히 파악하고 있습니다.

이 3가지 단계를 올바르게 수행하면, 비즈니스 리더들이 그동안 제너레이티브 AI(GenAI)에 기대해 온 바로 그 결과를 얻을 수 있습니다.

AI는 기업이 사고하고, 학습하며, 의사결정을 내리는 방식의 필수적인 부분이 됩니다.

그리고 좋은 소식은, 2단계와 3단계에 대한 강력한 해결책이 있다는 점입니다. 바로 ClickUp에서 ‘Company Brain’을 구축하는 것입니다.

여기까지 읽어주셨다면, 제가 처음으로 뻔뻔하게 홍보를 해도 될 자격이 생기셨네요. 😊

전체 맥락을 유지하며 확장하는 새로운 방식

대규모 조직에서 맥락을 제거하는 인간의 행동 양상은 수세기 동안 존재해 왔습니다. 구조적 공백은 정보를 묻어버리고, 집단 대화는 개별적인 신호를 묻어버립니다.

오랫동안 이 문제를 해결할 실질적인 방법은 없었습니다. 비즈니스는 맥락의 상실을 성장의 대가로 받아들이며, 그저 그 상황을 감수하며 살아가야 했습니다.

AI가 모든 문제의 해답은 아닙니다. AI만으로는 해결할 수 있는 문제가 거의 없습니다. ‘기업 두뇌’는 마법처럼 저절로 생겨나는 것이 아닙니다. 문화를 변화시키고, 운영 체계를 재설계하며, 맥락을 중앙 집중화하기 위해서는 의도적인 일이 필요합니다.

하지만 이러한 기반이 마련되면, AI는 모든 것을 하나로 통합하는 핵심 요소가 됩니다.

여러분에게는 이미 뛰어난 팀이 있습니다. 이 글을 통해 조직이 ‘컴퍼니 브레인’을 구축하고, 구성원들의 지혜를 발굴하며, 사업 규모를 확장해 나가는 과정에서 뛰어난 팀이 잘못된 결정을 내리지 않도록 준비하는 방법을 알아보세요.