왜 스마트 팀은 규모가 커질수록 더 나쁜 결정을 내리는가

비즈니스 맥락 상실의 조직적 원인과 이를 극복하는 방법.

사회학 박사 과정 시절부터 팀 내 정보 흐름에 깊은 관심을 가져왔습니다. 당시엔 학문적 연구였지만, 뛰어난 팀이 5명에서 50명, 500명으로 성장할 때 무언가 깨지기 시작합니다:

사람들은 자연스레 사일로로 흘러들어갑니다. 의사결정자들은 예상치 못한 상황에 직면합니다. 명백한 신호들은 뒤늦게야 드러납니다.

그 호기심은 운영자 좌석까지 따라왔습니다. 초창기 스타트업부터 포춘 500대 기업 환경까지 팀을 확장하며 저는 똑같은 패턴을 반복해서 목격했습니다. 직설적으로 말하자면: 왜 뛰어난 팀들은 규모가 커질수록 더 나쁜 결정을 내리는 걸까요?

이에 대한 답을 찾기 위해, 조직 행동에 관한 두 가지 기초 연구부터 살펴보겠습니다.

연구 1: 우연에 의해 채워지는 구조적 공백

30년 전 사회학자 로널드 버트는 조직 내 정보 흐름을 분석했습니다. 그가 발견한 것은 단일 네트워크가 아닌 클러스터였습니다. 특정 집단 내에서는 끊임없이 소통하지만 집단 간 연결은 급격히 약해지는, 밀집되고 활발한 사람들의 소규모 집단이었습니다.

이러한 간극은 구조적 공백입니다. 간단히 말해 구조적 공백이란 정보를 공유해야 하지만 그렇지 않은 집단들 사이의 간극을 의미합니다.

조직 차트에는 나타나지 않습니다. 그들은 소셜 네트워크 속에 존재합니다.

소수의 사람들은 자연스럽게 그 간극을 메웁니다. 버트는 그들을 브로커라 불렀습니다. 그들은 양측의 의견을 듣고, 불일치를 포착하며, 다른 사람들이 놓치는 연결점을 찾아내는 이들입니다. 브로커가 부재하거나 과부하 상태이거나 정보 공유에서 제외되면, 통찰력은 지역 클러스터 안에서 사라집니다.

CFO로서 구조적 공백은 제가 가장 주의하는 운영 위험 요소 중 하나입니다. 이를 연결하는 중개자 역할의 인력이 핵심적입니다. 저는 리더들에게 이들을 정보 핵심 인력(KPI와는 다른 개념입니다)으로 지정하고 의사결정 테이블에 가까이 두도록 끊임없이 촉구합니다. 아래 예시를 읽으시면서 이미 몇몇 이름이 떠오르실 겁니다:

예측 문제의 키를 조용히 쥐고 있던 운영 관리자

재무팀은 갑작스러운 파이프라인 전환율 하락에 고심하고 있었습니다. 끝없는 심층 분석 회의, 수많은 가설에도 해답은 없었습니다. 그러던 중 한 운영 관리자가 점심 자리에서 재무 분석가에게 작은 CRM 워크플로우가 변경되었다고 무심코 언급했습니다. 그 단 하나의 세부 사항이 모든 것을 설명해 주었습니다.

제품 마케팅과 엔지니어링 사이의 놓친 연결고리

한 제품 엔지니어가 회사 행사에서 제품 마케팅 매니저에게 사용자의 불편함을 멘션했는데, 그 매니저는 그런 표현을 들어본 적이 없었습니다. 그 한 마디가 출시 스토리의 핵심 부분을 바꿀 수도 있었습니다.

가격 책정의 명확성을 잠금 해제한 영업 팀 사원

영업 팀 담당자들은 종종 귀중한 고객 맥락을 보유하고 있지만, 본사 가격 책정 팀에 전달되는 경우는 거의 없습니다. 우연히 지역 사무실을 방문한 성장 담당 이사와의 간단한 커피 채팅 중, 한 AE가 최근 패키징 혼란을 설명했는데, 이는 수주율 하락과 완벽히 일치하는 상황이었습니다…

이런 순간들은 사소해 보이지만, 구조적 결함이 작용하는 현상입니다.

그리고 직원 네트워크의 구조적 공백은 워크플로우 내 데이터 공백으로 이어집니다.

맥락은 커뮤니케이션 도구, 사적인 채팅, 회의에 흩어져 있습니다. 점들은 분명히 존재합니다. 인간은 중개자 없이 그 점들을 연결하는 데 본질적으로 어려움을 겪으며, 중개자가 실수로 빈칸을 채우기도 합니다.

연구 2: 대규모 회의는 독보적인 통찰력을 묻어버린다

1980년대, 연구원 가롤드 스타서와 윌리엄 타이투스는 단순해 보이지만 속임수가 있는 실험을 진행했습니다.

그들은 사람들을 4인조 그룹으로 나누어 결정을 내리도록 요청했습니다.

그들은 두 가지 설정을 실행했습니다:

모든 구성원이 동일한 정보를 공유할 때, 집단은 개인보다 뛰어난 성과를 냈습니다.

구성원들이 서로 다른 정보를 보유할 때, 집단은 개인이 단독으로 선택했을 때보다 더 나쁜 답을 선택하는 경우가 많았습니다.

왜?

연구진이 녹음 내용을 검토했을 때, 그들은 그 패턴을 발견했습니다.

그룹들은 모두가 이미 알고 있는 내용을 계속 반복했습니다.

결정이 좌우된 핵심 사실들은 거의 논의되지 않았거나 완전히 무시되었습니다.

팀이 30분 동안 모두가 아는 사실을 되풀이하며 논의하고, 진짜 중요한 특수 사례는 전혀 다루지 않는 회의에 참석한 적이 있다면, 여러분은 이미 이 실험을 경험한 셈입니다.

저는 이 현상을 직접 목격했습니다.

우리는 한때 영업 역량 모델의 예측 정확도를 위해 몇 주 동안 고생했습니다.

모든 회의에서 똑같은 이론들이 반복되었습니다. 채용 문제일 수도, 역량 강화일 수도, 마케팅 파이프라인 품질일 수도, 리더십 문제일 수도 있었습니다. 대화는 계속해서 동일한 공통된 가정들을 맴돌았고, 분위기는 서서히 책임 전가하는 방향으로 흘러갔습니다.

그러던 어느 날, 한 조용한 데이터 분석가가 복도에서 나를 불러 세웠다. 그녀는 역사적 데이터를 추적해오던 중 작지만 의미 있는 사실을 발견했다고 말했다. 모두가 당연시하던 사소한 입력값인 우리의 계절성 가정이 분기마다 기준선에서 점점 더 멀어져 가고 있었다는 것이었다.

결국 그녀의 개인 분석에 묻혀 그룹 토론에서 전혀 언급되지 않은 단 하나의 간과된 세부 사항이 전체 영업 역량 모델을 왜곡시킨 진짜 원인이었습니다.

이 연구를 보여주는 완벽한 현실 예시였습니다. 그룹은 모두가 이미 알고 있는 내용을 반복할 뿐이었습니다. 실제로 문제를 해결한 독보적인 통찰력은 한 사람의 머릿속에 잠들어 있었는데, 그 이유는 "다른 사람들은 모두 정답을 알고 있는 것처럼 보였기 때문"이었습니다.

이제 수천 명의 개성, 수백 회의 회의, 수십 개의 업무 tools에 이를 확장하세요.

회의 규모가 계속 커질수록 독보적인 통찰력을 도출하는 것은 거의 불가능해집니다.

이 두 가지 조직 역학 때문에, 뛰어난 팀이 확장될수록 의사결정 품질은 급격히 떨어집니다. 사람들이 더 어리석어지기 때문이 아닙니다. 정보를 추출하기가 더 어려워지고 의사결정 과정이 기하급수적으로 복잡해지기 때문입니다.

점들이 너무 흩어져 있고 흐름을 추적할 수 없을 때, 인간은 그 연결점을 찾을 수 없습니다.

AI도 마찬가지입니다.

Company Brain: 대규모 환경에서도 맥락을 포착합니다

위 두 연구에서 명확히 드러난 바와 같이, 조직에 부족한 것은 공유된 기억입니다. 단순히 '최종 기록'을 저장하는 것이 아니라, 일과 의사결정, 상호작용이 발생하는 순간을 포착하는 시스템이 필요합니다.

실시간으로 의사결정 과정을 촬영하는 시스템: 입력 사항, 논의, 가정, 타협점, 결과를 실시간으로 기록합니다.

이것이 바로 제가 말하는 '기업의 두뇌'입니다.

이는 정적인 지식 기반이 아닌, 기업의 운영 방식을 관찰하고 의사결정 과정을 기록하며 비즈니스 확장에 따라 모든 구성원이 전체 맥락을 즉시 접근할 수 있도록 지원하는 살아있는 지능 계층입니다.

AI를 통해 이는 더 이상 비즈니스 공상과학이 아닙니다.

클릭업에서 이를 실험해 왔습니다. 우리의 교훈은 회사 브레인을 구축하려면 3단계 전략이 필요하다는 것입니다. (경고: 한 단계라도 생략하면 전체가 AI 엉망진창으로 무너집니다!!)

1단계: '개방형 컨텍스트'를 지향하는 비즈니스 구축

구조적 공백에 빛을 비추세요: 개인과 분산된 팀에서 독보적인 통찰력을 끌어내고 이를 최대한 광범위하게 전파하는 의도적인 시스템을 구축하십시오.

엔비디아 CEO 젠슨 황은 중요한 맥락을 위해 1:1 회의를 피한다고 밝혔습니다. 그는 대규모 그룹에서 공유하는 것을 선호하여 모두가 동시에 동일한 내용을 듣도록 합니다.

그는 기본적으로 구조적 공백을 줄이고 있습니다. 개인 맥락은 취약하고 느립니다. 공적 맥락은 검색 가능해지고 재사용 가능해지며 AI에 공급될 수 있습니다.

ClickUp에서는 개방형 컨텍스트 문화가 모든 곳에 반영됩니다: 직원들은 가능한 한 많은 회의에 회의 기록 담당자를 파견하며, 개인 메시지(DM) 대신 그룹 채팅에 질문을 게시하거나 생각을 공유하도록 장려합니다. 또한 엄격한 주간 업데이트 의식을 운영합니다: IC부터 최고 경영진까지 모든 직원이 ClickUp에 단 3가지 항목으로 구성된 주간 반성문을 제출합니다:

너무 단순해 보였지만, 그 복합적 효과는 강력했습니다. 숨겨진 신호들이 드러났습니다. 장애 요인들은 몇 달 뒤가 아닌 실시간으로 포착되었습니다. 리더들은 더 이상 일반적인 2차 보고서에 의존하지 않고 직접 신호들을 확인하기 시작했습니다.

우리는 신호를 분석하기 위해 AI를 활용합니다. 인간은 "무엇을 놓치고 있는가?"라는 질문에 집중합니다. AI는 조직 전체를 스캔하여 공통된 주제를 종합합니다. 판단과 예측을 위한 인간의 역할은 여전히 필수적입니다. AI는 기계적인 보고와 요약 작업을 대신합니다.

2단계: 모든 일을 통합하여 실시간 의사결정 영상화

모든 업무의 원본 자료를 한곳에 모아 단일 업무 플랫폼으로 통합하세요. 주간 업데이트, 팀 채팅, 프로젝트 스레드, 메모, 인수인계 플랜까지 모든 것을 말이죠.

핵심 의사결정 과정에 대한 기록을 시작하세요.

대부분의 팀이 결코 키우지 못하는 근육입니다. 문제가 발생하면 의사 결정 과정이 어떻게 이루어졌는지 파악하기가 종종 불가능합니다. 사후 분석은 고통스러운 증거 추적 작업으로 변합니다. 이는 진정한 의사 결정 감사 로그가 부재함을 보여주는 결정적 증거입니다.

하지만 팀원들에게 모든 단계를 멈추고 문서화하도록 강요하는 것은 해결책이 아닙니다. 인간은 그렇게 일하지 않습니다! 이는 흐름을 방해하고 실행 속도를 늦춥니다.

올바른 접근법은 의사결정이 실행되는 순간 바로 포착하는 것입니다. 사람들에게 나중에 재현해 달라고 요청하는 대신 일을 촬영하듯이요. 각 핵심 단계, 가정, 그리고 타협점이 백그라운드에서 자동 기록됩니다. 팀이 다음 단계로 넘어갈 때, 그 과정의 흔적은 이미 남아 있습니다.

바로 여기서 AI가 판도를 바꿉니다.

ClickUp의 컴퍼니 브레인은 핵심 의사결정을 통합 작업 플랫폼에 직접 기록하고, 이러한 의사결정 기록을 지속적으로 시스템에 재공급합니다.

재무 리더로서 새로운 회사에 합류할 때, 제가 가장 먼저 던지는 질문은 거의 항상 동일합니다: "예산은 어떻게 수립하나요?"

아이젠하워가 가장 잘 표현했습니다: "플랜 자체는 무가치하지만, 플랜 수립 과정은 모든 것을 좌우한다." 저는 최종 숫자를 평가하는 것이 아닙니다. 비즈니스가 어떻게 운영되는지, 즉 의사결정이 어떻게 이루어지는지에 대한 맥락을 수집하고 있습니다.

예산 프로세스는 항상 기업의 의사결정 건강도와 성숙도를 진단하는 내 X-레이였습니다.

이제 AI 에이전트의 시대가 열립니다.

저는 종종 CFO가 예산을 수립하는 데 도움을 준다는 '예산 에이전트'를 제안받습니다. 맥락 없이는 이는 막다른 길입니다. 기껏해야 교과서적인 답변만 얻을 뿐이죠. 정말로, 우리가 어떻게 결정을 내리는지 에이전트에게 가르치려면 얼마나 많은 프롬프트를 해야 할까요?

하지만 상담원에게 실제 의사결정 감사 로그를 제공하면 모든 것이 달라집니다. 이제 상담원은 이 회사가 어떻게 생각하는지 이해하게 됩니다. 의사결정 로그는 그들에게 보물지도가 됩니다. 이 기능을 보유한 기업은 그렇지 않은 기업보다 상담원의 역량을 한 차원 더 빠르게 잠금 해제할 수 있습니다.

우리의 회사 브레인은 내년 엔지니어링 예산을 어떻게 수립하는지 충실히 기록합니다:

M&A 결정은 또 다른 고위험·다차원적 예시로, 정성적·정량적 다양한 입력이 필요합니다. 인수 목표 평가 과정의 의사결정 기록입니다. 우리는 일을 했고, 회사 브레인이 이를 기록했습니다. 향후 새로운 인력이나 에이전트가 다른 목표를 평가할 때, 어디서 시작해야 할지 알게 될 것입니다.

모든 의사결정이 한 곳에 저장되면 검색 가능하고 연결 가능한 자산으로 변모합니다. AI는 마침내 본연의 역량을 발휘할 수 있게 됩니다: 의사결정을 그 배후의 워크플로우와 이후 발생한 결과물과 연결하는 것입니다. 인간을 모방하도록 배치된 에이전트들이 마침내 시야를 확보하고 올바른 방향을 유지할 수 있게 됩니다.

3단계. 기업 브레인 가동 후 AI 실행 계층

일이 한 곳에 통합되고 회사 브레인이 활성화되면, 모든 것이 시너지를 내며 가속화되기 시작합니다. 팀은 이제 두 가지 모드로 작동하는 AI 실행 계층을 배포할 준비가 되었습니다:

앰비언트 모드

이것이 배경에서 조용히 작동하는 AI입니다. 패턴을 관찰하고, 위험을 포착하며, 프롬프트 없이도 질문에 답합니다. 인간의 사각지대로 인해 간과되는 위험 신호를 포착합니다.

예시: 제 주간 성찰 AI는 제가 간과했을 수 있는 맹점("무시했을 수 있는 신호들")을 찾아내도록 도와줍니다:

전문 에이전트 모드

기업, 팀, 개인 업무 컨텍스트의 견고한 기반 위에서 필요할 때마다 에이전트를 호출하세요. 각 에이전트는 특정 워크플로우를 이해하지만 동일한 기업 기본 컨텍스트를 공유합니다. 채팅, 작업, 문서 등 업무가 발생하는 어디든 에이전트를 불러올 수 있습니다.

우리 팀에는 매일 엄청난 양의 중노동을 처리하는 재무 에이전트 그룹이 있습니다. 이 슈퍼 에이전트들은 일반적이지 않습니다. 그들은 우리의 워크플로우, 정의, 리듬, 의사 결정 과정을 알고 있습니다.

이 3단계를 제대로 수행하면, 비즈니스 리더가 젬AI에 줄곧 기대해 온 것을 얻을 수 있습니다.

AI는 회사가 사고하고, 학습하고, 결정하는 방식의 통합된 일부가 됩니다.

좋은 소식은 2단계와 3단계에 강력한 해결책이 있다는 점입니다: ClickUp으로 회사 브레인을 구축하세요.

여기까지 읽어주셨다면, 제 첫 번째 노골적인 홍보를 들어주실 자격이 있으시네요. 😊

전체 맥락을 유지하며 확장하는 새로운 방식

대규모 조직에서 맥락을 박탈하는 인간 행동은 수세기 동안 존재해 왔습니다. 구조적 공백은 정보를 묻어버립니다. 집단 대화는 고유한 신호를 가려버립니다.

오랜 시간 동안 진정한 해결책은 없었습니다. 비즈니스는 이를 감수하며 살아가야 했고, 상실된 맥락을 성장의 대가로 여겼습니다.

AI가 모든 것을 해결하는 만능 해결책은 아닙니다. AI 자체로는 거의 해결하지 못합니다. 기업 두뇌는 마법처럼 생기지 않습니다. 문화를 바꾸고 운영 체계를 재설계하며 맥락을 중앙 집중화하는 의도적인 일이 필요합니다.

그러나 그 기반이 마련되면, AI가 모든 것을 하나로 통합하는 핵심 요소가 됩니다.

이미 뛰어난 팀을 보유하고 계십니다. 조직이 기업 두뇌를 구축하고, 내부 전문가 집단의 지혜를 활용하며, 확장 과정에서 뛰어난 팀이 어리석은 결정을 내리지 않도록 준비하는 방법을 소개합니다.